Wittig反应的立体选择性

柴智 黄华山 施旭楷 兰羽静 袁振韬 晏宏

引用本文: 柴智, 黄华山, 施旭楷, 兰羽静, 袁振韬, 晏宏. Wittig反应的立体选择性[J]. 大学化学, 2025, 40(8): 192-201. doi: 10.12461/PKU.DXHX202410046 shu
Citation:  Zhi Chai,  Huashan Huang,  Xukai Shi,  Yujing Lan,  Zhentao Yuan,  Hong Yan. Wittig反应的立体选择性[J]. University Chemistry, 2025, 40(8): 192-201. doi: 10.12461/PKU.DXHX202410046 shu

Wittig反应的立体选择性

    通讯作者: 晏宏,Email: hongyan@fzu.edu.cn
  • 基金项目:

    福建省自然科学基金面上项目(2023J01382)

摘要: Wittig反应是合成烯烃的经典方法,但是国内外有机化学教材中对Wittig反应的机理以及立体选择性只进行了简单介绍。本文介绍了国际上提出的几种Wittig反应机理以及对立体选择性的解释,旨在对教材中Wittig反应的知识进行补充,帮助学生理解Wittig反应机理以及立体选择性,进一步夯实学生的有机化学知识基础。

English

    1. [1]

      Byrne, P. A.; Gilheany, D. G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6670.Byrne, P. A.; Gilheany, D. G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6670.

    2. [2]

      邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学. 第4版. 北京: 北京大学出版社, 2016: 644–646.

    3. [3]

      王积涛, 王永梅, 张宝申, 胡青眉, 庞美丽. 有机化学. 第3版. 天津: 南开大学出版社, 2009: 393–395.

    4. [4]

      Vollhardt, P.; Schore, N. E. Organic Chemistry Structure and Function, 7th ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY, USA, 2014; p. 769.Vollhardt, P.; Schore, N. E. Organic Chemistry Structure and Function, 7th ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY, USA, 2014; p. 769.

    5. [5]

      Klein, D. Organic Chemistry; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, USA, 2012; p. 950.Klein, D. Organic Chemistry; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, USA, 2012; p. 950.

    6. [6]

      Bruice, P. Y. Organic Chemistry, 8th ed.; Pearson Education, Inc.: Upper Saddle River, NJ, USA, 2015; p. 776.Bruice, P. Y. Organic Chemistry, 8th ed.; Pearson Education, Inc.: Upper Saddle River, NJ, USA, 2015; p. 776.

    7. [7]

      Vedejs, E.; Peterson, M. J. Stereochemistry and Mechanism in the Wittig Reaction. In Topics in Stereochemistry; Eliel, E. L., Wilen, S. H., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, NY, USA, 1994; p. 46.Vedejs, E.; Peterson, M. J. Stereochemistry and Mechanism in the Wittig Reaction. In Topics in Stereochemistry; Eliel, E. L., Wilen, S. H., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, NY, USA, 1994; p. 46.

    8. [8]

      Ayer, W. A.; Lee, S. P.; Tsuneda, A.; Hiratsuka, Y. Can. J. Microbiol. 1980, 69, 636.Ayer, W. A.; Lee, S. P.; Tsuneda, A.; Hiratsuka, Y. Can. J. Microbiol. 1980, 69, 636.

    9. [9]

      Kirsch, S. F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2866.Kirsch, S. F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2866.

    10. [10]

      Uchiyama, Y.; Yamagishi, S.; Yasukawa, T. J. Org. Chem. 2022, 87, 15899.Uchiyama, Y.; Yamagishi, S.; Yasukawa, T. J. Org. Chem. 2022, 87, 15899.

    11. [11]

      Farfán, P.; Gómez, S.; Restrepo A. J. Org. Chem. 2019, 84, 14644.Farfán, P.; Gómez, S.; Restrepo A. J. Org. Chem. 2019, 84, 14644.

    12. [12]

      Robiette, R.; Richardson, J.; Aggarwal, V. K.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2394.Robiette, R.; Richardson, J.; Aggarwal, V. K.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2394.

    13. [13]

      Bergelson, L. D.; Shemyakin, M. M. Tetrahedron 1963, 19, 149.Bergelson, L. D.; Shemyakin, M. M. Tetrahedron 1963, 19, 149.

    14. [14]

      Bestmann, H. J. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 771.Bestmann, H. J. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 771.

    15. [15]

      Vedejs, E.; Fleck, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5861.Vedejs, E.; Fleck, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5861.

    16. [16]

      Bofill, J. M.; Severi, M.; Quapp, W.; Ribas-Ariño, J.; Moreira, I. D. R.; Albareda, G. Chem. Eur. J. 2024, 30, e202400173.Bofill, J. M.; Severi, M.; Quapp, W.; Ribas-Ariño, J.; Moreira, I. D. R.; Albareda, G. Chem. Eur. J. 2024, 30, e202400173.

    17. [17]

      Schlosser, M.; Schaub, B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5821.Schlosser, M.; Schaub, B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5821.

    18. [18]

      Schweizer, E. E.; Crouse, D. M.; Minami, T.; Wehman, A. J. Chem. Soc. D: Chem. Commun. 1971, 1000.Schweizer, E. E.; Crouse, D. M.; Minami, T.; Wehman, A. J. Chem. Soc. D: Chem. Commun. 1971, 1000.

    19. [19]

      Olah, G. A.; Krishnamurthy, V. V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3987.Olah, G. A.; Krishnamurthy, V. V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3987.

    20. [20]

      Ward, W. J.; McEwen, W. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 493.Ward, W. J.; McEwen, W. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 493.

    21. [21]

      Chamorro, E.; Duque-Noreña, M.; Gutierrez-Sánchez, N.; Rincón, E.; Domingo, L. R. J. Org. Chem. 2020, 85, 6675.Chamorro, E.; Duque-Noreña, M.; Gutierrez-Sánchez, N.; Rincón, E.; Domingo, L. R. J. Org. Chem. 2020, 85, 6675.

    22. [22]

      Adda, A.; Aoul, R. H.; Sediki, H.; Sehailia, M.; Krallafa, A. M. Theor. Chem. Acc. 2023, 142,102.Adda, A.; Aoul, R. H.; Sediki, H.; Sehailia, M.; Krallafa, A. M. Theor. Chem. Acc. 2023, 142,102.

    23. [23]

      López, J. G.; Peraza, P. M. S.; lesias, M. J.; Roces, L.; García-Granda, S.; Ortiz, F. L. J. Org. Chem. 2020, 85, 14570.López, J. G.; Peraza, P. M. S.; lesias, M. J.; Roces, L.; García-Granda, S.; Ortiz, F. L. J. Org. Chem. 2020, 85, 14570.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  35
  • HTML全文浏览量:  5
文章相关
  • 发布日期:  2025-05-22
  • 收稿日期:  2024-10-15
  • 修回日期:  2025-01-06
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章