手性二茂铁双膦配体Xyliphos的合成及应用

何桂烂 袁耀锋

引用本文: 何桂烂, 袁耀锋. 手性二茂铁双膦配体Xyliphos的合成及应用[J]. 大学化学, 2025, 40(8): 130-137. doi: 10.12461/PKU.DXHX202409122 shu
Citation:  Guilan He,  Yaofeng Yuan. 手性二茂铁双膦配体Xyliphos的合成及应用[J]. University Chemistry, 2025, 40(8): 130-137. doi: 10.12461/PKU.DXHX202409122 shu

手性二茂铁双膦配体Xyliphos的合成及应用

    通讯作者: 袁耀锋,Email: yaofeng_yuan@fzu.edu.cn
  • 基金项目:

    中国高等教育学会2024年度高等教育科学研究规划课题(24LK0304);教育部2022年度基础学科拔尖计划2.0研究课题(20222114);福州大学研究生教育教学改革精品课程建设项目(0480-00489503);国家自然科学基金(22071025, 22373019)

摘要: 手性二茂铁双膦配体广泛应用在不对称催化领域,其中最著名的是Xyliphos配体,其铱络合物催化剂用于手性除草剂(S)-异丙甲草胺生产工艺中关键中间体MEA (2-methyl-6-ethylaniline,2-甲基-6-乙基苯胺)-亚胺不对称氢化反应,催化工艺效率十分高,能完成多于2000000的周转率,年生产量大于10000吨,是规模最大的对映选择性催化工艺。Xyliphos的合成及在工业上的成功应用使其成为基础研究到工业化应用的典型案例,意义重大,影响深远。

English

    1. [1]

      Young, J. F.; Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Wilkinson, G. Chem. Comm. 1965, No. 7, 131.Young, J. F.; Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Wilkinson, G. Chem. Comm. 1965, No. 7, 131.

    2. [2]

      Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. Chem. Comm. 1968, No. 22, 1445.Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. Chem. Comm. 1968, No. 22, 1445.

    3. [3]

      Horner, L.; Siegel, H.; Büthe, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1968, 7 (12), 942.Horner, L.; Siegel, H.; Büthe, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1968, 7 (12), 942.

    4. [4]

      Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97 (9), 2567.Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97 (9), 2567.

    5. [5]

      Dang, T. P.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, No. 10, 481.Dang, T. P.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, No. 10, 481.

    6. [6]

      Kagan, H. B.; Dang, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (18), 6429.Kagan, H. B.; Dang, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (18), 6429.

    7. [7]

      Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman, G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99 (18), 5946.Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman, G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99 (18), 5946.

    8. [8]

      Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102 (27), 7932.Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102 (27), 7932.

    9. [9]

      Togni, A.; Breutel, C.; Schnyder, A.; Spindler, F.; Landert, H.; Tijani, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (9), 4062.Togni, A.; Breutel, C.; Schnyder, A.; Spindler, F.; Landert, H.; Tijani, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (9), 4062.

    10. [10]

      Albert, S. C. C.; Hu, W. H.; Pai, C. C.; Lau, C. P.; Jiang, Y. Z.; Mi, A. Q.; Yan, M.; Sun, J.; Lou, R. L.; Deng, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (40), 9570.Albert, S. C. C.; Hu, W. H.; Pai, C. C.; Lau, C. P.; Jiang, Y. Z.; Mi, A. Q.; Yan, M.; Sun, J.; Lou, R. L.; Deng, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (40), 9570.

    11. [11]

      任红艳, 李广洲, 宋心琦. 大学化学, 2003, 18 (6), 57.

    12. [12]

      袁耀锋. 大学化学, 2019, 34(12), 91.

    13. [13]

      Katja, H.; Heinrich, L. Organometallics 2013, 32(20), 5623.Katja, H.; Heinrich, L. Organometallics 2013, 32(20), 5623.

    14. [14]

      Special Issue: Ferrocene. J. Organomet. Chem. 2001, 637–639, 1.Special Issue: Ferrocene. J. Organomet. Chem. 2001, 637–639, 1.

    15. [15]

      Stepnicka, P. Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules; John Wiley and Sons: England, UK, 2008; pp. 1–237.Stepnicka, P. Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules; John Wiley and Sons: England, UK, 2008; pp. 1–237.

    16. [16]

      Togni, A.; Hayashi, T. Ferrocenes: Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science; VCH: New York, NY, USA, 1994; pp. 1–540.Togni, A.; Hayashi, T. Ferrocenes: Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science; VCH: New York, NY, USA, 1994; pp. 1–540.

    17. [17]

      于振, 杨杰, 张雪, 曹龙海. 化学与黏合, 2017, 39(2), 140.

    18. [18]

      Gómez Arrayás, R.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45 (46), 7674.Gómez Arrayás, R.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45 (46), 7674.

    19. [19]

      Blaser, H. U.; Schmidt, E. 工业规模的不对称催化: 挑战, 解决途径与方案. 施小新, 冀亚飞, 邓卫平, 译. 上海: 华东理工大学出版社, 2006: 51–65.

    20. [20]

      Hayashi, T.; Mise, T.; Fukushima, M.; Kagotani, M.; Nagashima, N.; Hamada, Y.; Matsumoto, A.; Kawakami, S.; Konishi, M.; Yamamoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53 (4), 1138.Hayashi, T.; Mise, T.; Fukushima, M.; Kagotani, M.; Nagashima, N.; Hamada, Y.; Matsumoto, A.; Kawakami, S.; Konishi, M.; Yamamoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53 (4), 1138.

    21. [21]

      Blaser, H. U.; Pugin, B.; Spindler, F. Helv. Chim. Acta 2021, 104 (1), e2000192.Blaser, H. U.; Pugin, B.; Spindler, F. Helv. Chim. Acta 2021, 104 (1), e2000192.

    22. [22]

      Togni, A.; Breutel, C.; Schnyder, A.; Spindler, F.; Landert, H.; Tijani, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116(9), 4066.Togni, A.; Breutel, C.; Schnyder, A.; Spindler, F.; Landert, H.; Tijani, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116(9), 4066.

    23. [23]

      Spindler, F.; Wirt-Tijani, A.; Landert, H. Ferrocene Diphos-Phines as Ligands for Homogeneous Catalysts. US Patent 5565594, 1995.Spindler, F.; Wirt-Tijani, A.; Landert, H. Ferrocene Diphos-Phines as Ligands for Homogeneous Catalysts. US Patent 5565594, 1995.

    24. [24]

      杜成堂, 庄施. 大学化学, 2016, 31 (11), 93.

    25. [25]

      Kwan, A. L.; Morris, R. H. Molecules 2022, 27(16), 5106.Kwan, A. L.; Morris, R. H. Molecules 2022, 27(16), 5106.

    26. [26]

      Gokel, G. W.; Ugi, I. K. J. Chem. Educ. 1972, 49 (4), 294.Gokel, G. W.; Ugi, I. K. J. Chem. Educ. 1972, 49 (4), 294.

    27. [27]

      Richards, J. H.; Hill, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81 (13), 3484.Richards, J. H.; Hill, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81 (13), 3484.

    28. [28]

      Gleiter, R.; Bleiholder, C.; Rominger, F. Organometallics 2007, 26 (20), 4850.Gleiter, R.; Bleiholder, C.; Rominger, F. Organometallics 2007, 26 (20), 4850.

    29. [29]

      Wright, J.; Frambes, L.; Reeves, P. J. Organomet. Chem. 1994, 476 (2), 215.Wright, J.; Frambes, L.; Reeves, P. J. Organomet. Chem. 1994, 476 (2), 215.

    30. [30]

      Blaser, H. U.; Spindler, F.; Studer, M. Appl. Catal. A-Gen. 2001, 221 (1), 119.Blaser, H. U.; Spindler, F.; Studer, M. Appl. Catal. A-Gen. 2001, 221 (1), 119.

    31. [31]

      Lam, W. S.; Stanton, H. L. K.; Terry, T. L. A. Y.; Wu, J.; Cheung, H. Y.; Lam, F. L.; Yeung, C. H.; Albert, S. C. C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348 (3), 370.Lam, W. S.; Stanton, H. L. K.; Terry, T. L. A. Y.; Wu, J.; Cheung, H. Y.; Lam, F. L.; Yeung, C. H.; Albert, S. C. C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348 (3), 370.

    32. [32]

      Cabré, A.; Verdaguer, X.; Riera, A. Chem. Rev. 2022, 122 (1), 269.Cabré, A.; Verdaguer, X.; Riera, A. Chem. Rev. 2022, 122 (1), 269.

    33. [33]

      Zhao, D. B.; Frank, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9616.Zhao, D. B.; Frank, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9616.

    34. [34]

      Wiedner, E. S.; Chambers, M. B.; Pitman, C. L.; Bullock, R. M.; Miller, A. J. M.; Appel, A. M. Chem. Rev. 2016, 116, 8655.Wiedner, E. S.; Chambers, M. B.; Pitman, C. L.; Bullock, R. M.; Miller, A. J. M.; Appel, A. M. Chem. Rev. 2016, 116, 8655.

    35. [35]

      Chen, M. W.; Ji, Y.; Wang, J.; Chen, Q. A.; Shi, L.; Zhou, Y. G. Org. Lett. 2017, 19 (18), 4988.Chen, M. W.; Ji, Y.; Wang, J.; Chen, Q. A.; Shi, L.; Zhou, Y. G. Org. Lett. 2017, 19 (18), 4988.

    36. [36]

      Kim, A. N.; Ngamnithiporn, A.; Welin, E. R.; Daiger, M. T.; Grünanger, C. U.; Bartberger, M. D.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. ACS Catal. 2020, 10 (5), 3241.Kim, A. N.; Ngamnithiporn, A.; Welin, E. R.; Daiger, M. T.; Grünanger, C. U.; Bartberger, M. D.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. ACS Catal. 2020, 10 (5), 3241.

    37. [37]

      Welin, E. R.; Ngamnithiporn, A.; Klatte, M.; Lapointe, G.; Pototschnig, G. M.; McDermott, M. S. J.; Conklin, D.; Gilmore, C. D.; Tadross, P. M.; Haley, C. K.; et al. Science 2019, 363 (6424), 270.Welin, E. R.; Ngamnithiporn, A.; Klatte, M.; Lapointe, G.; Pototschnig, G. M.; McDermott, M. S. J.; Conklin, D.; Gilmore, C. D.; Tadross, P. M.; Haley, C. K.; et al. Science 2019, 363 (6424), 270.

    38. [38]

      Cuevas, C.; Francesch, A. Nat. Prod. Rep. 2009, 26 (3), 322.Cuevas, C.; Francesch, A. Nat. Prod. Rep. 2009, 26 (3), 322.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  41
  • HTML全文浏览量:  4
文章相关
  • 发布日期:  2025-02-28
  • 收稿日期:  2024-09-27
  • 修回日期:  2024-12-26
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章